Josh te ale nan Camp Naticook nan New Hampshire kòm yon timoun epi li te travay kòm Head Boys Counselor nan Camp Laurel nan Maine pandan plizyè ete. Li te fonde Camp Uncommon an 2016 ak Change Summer an 2018. Anvan sa, li te sèvi kòm Direktè Operasyon anchèf Uncommon, Direktè Jere lekòl Rochester ak Troy, ak Chèf Inovasyon ak Operasyon Lekòl yo.

Li te deja Ko-Direktè Roxbury Preparatory Charter School nan Boston. An 2007, elèv 8yèm ane Roxbury Prep yo te gen pi gwo nòt MCAS nan matematik nan tout eta Massachusetts. Anvan lidèchip nan Roxbury Prep, Josh te sèvi kòm Koòdonatè Anrichisman ak pwofesè Istwa Mondyal sizyèm ane. Li te tou yon estaj pwofesè istwa nan John D. O'Bryant School of Math and Science pandan li te genyen yon EdM nan ansèyman ak kourikoulòm nan Inivèsite Harvard.

Josh te resevwa BA li nan syans politik nan Colgate University ak MA li nan syans politik nan University of California nan Santa Barbara. Li se yon Pahara Aspen Fellow e li aktyèlman ap sèvi nan Konsèy Administrasyon Ameriken Camp Association of NY/NJ ak Rochester Prep Charter School.